MilanEm julho de 2008, Ronaldinho recusou uma oferta de 25,5 milhões de euros do Manchester City para se transferir para o Milan, em um contrato de cinco anos, pensado para ser útil em torno de 6,5 milhões de libras por ano, para uma taxa na região de 18,5 milhões de euros. Com o número 10 já ocupado por companheiro Clarence Seedorf, ele selecionou a 80 como seu número na camisa, porque 1980 foi seu ano de nascimento.
Ronaldinho pelo Milan, numa partida contra o Real Madrid.Marcou seu primeiro gol pelo Milan 3-0 num derby vitória sobre a rival Internazionale de cabeça apos cruzamento de Kaka, em 20 de setembro de 2008. Ele terminou sua primeira temporada no Milan com 10 gols em 35 jogos em todas as competições. Após um bom começo para a temporada, mas no fim da temporada figurou entre os reservas terminando sua primeira temporada de forma decepcionante.
Sua segunda temporada não começou com uma nota elevada. Depois de um tempo, reencontrou sua forma e tornou-se indiscutivelmente o melhor jogador do Barcelona na temporada. Ele mudou seu papel de lateral a um densiva.
Em 10 de dezembro de 2009, foi eleito o futebolista da década pela revista inglesa World Soccer, ficando a frente de jogadores como Lionel Messi e Ronaldo.
Em 10 de janeiro de 2010, marcou dois gols contra o Juventus, selando uma vitória por 3-0 para os rossoneri. No jogo seguinte contra o Siena, em 17 de janeiro de 2010, marcou seu primeiro hat-trick para o Milan, quando converteu um pênalti, marcou com uma cabeçada no canto e acabou com um gol maravilha de 30 metros de distância do gol.
A partir de 13 de abril de 2010, terminou a temporada como líder de assistências na Serie A, com um total de 13. Uma nota negativa foi que ele perdeu três pênaltis na temporada 2009-10.
