A carreira profissional de Ronaldinho iniciou-se no time do Grêmio, tendo como seu primeiro treinador Celso Roth. Em 1997 havia ganho o título sub-17 jogando pelo time. Sua primeira aparição como profissional ocorreu em 1998 na Copa Libertadores, onde logo sua habilidade e seu grande domínio de bola começaram a ser notados pelos clubes.
Além da consagração no jogo contra a Seleção Venezuelana pela Copa América, Ronaldinho também brilhou nas finais do Campeonato Gaúcho de 1999, quando fez o gol do título para o Grêmio contra o Internacional (time arqui-rival do Grêmio), além de, audaciosamente, ter realizado dribles maliciosos sobre o tetracampeão Dunga. Sua atuação nessa final foi um importante fator para sua convocação à Seleção Brasileira pelo então técnico Vanderlei Luxemburgo. Um fato curioso sobre a convocação é que Ronaldinho foi convocado depois que o técnico da seleção cortou Edilson da equipe nacional por ter provocado e se envolvido em uma briga pelo Corinthians na final do Campeonato Paulista contra o Palmeiras.
Disputou 141 partidas e marcou 68 gols pelo Grêmio, contando partidas oficiais e amistosos. Alguns o consideram a maior revelação do Grêmio desde Renato Gaúcho. A seguir um depoimento do zagueiro Scheidt:
Eu vi o Ronaldinho crescer e se tornar profissional no Grêmio. Estava lá em 1998 e todos no clube falavam que ele seria craque um dia. Ele tinha até um tratamento diferenciado. Já mostrava habilidade com a bola nos pés, mas ainda faltava a experiência.
